La melanina è responsabile del colore della pelle, oltre a giocare un ruolo decisivo nella protezione da fattori esterni tra cui le radiazioni ultraviolette. La tirosinasi è invece l’enzima responsabile in alcune fasi critiche della melanogenesi ed è, ad esempio, il fattore limitante nell’idrossilazione della tirosina.
Il meccanismo d’azione degli agenti che ipopigmentano la pelle è basato sulla capacità di inibire l’attività della tirosinasi e quindi di controllare, inibendola, la sintesi di melanina.
Rhodiola rosea L. ha come principio attivo il tirosolo e il suo glicoside, il salidrosile. Da uno studio preliminare è emerso che l’estratto di Rhodiola rosea L. inibisce la melanogenesi; in questo studio invece si è voluto analizzare l’effetto del tirosolo e del suo analogo sulla sintesi di melanina. Ne è emerso che trattando le cellule di melanoma B16F0 con tirosolo, acido 4-idrossifenilacetico, acido 3-idrossifenilacetico, acido 2-idrossifenilacetico o salidroside si registra una riduzione del contenuto di melanina e un’inibizione dell’attività della tirosinasi e della sua espressione.
Inoltre è strato riscontrato che la vitalità cellulare al tirosolo, all’acido 4-idrossifenilacetico, all’acido 3-idrossifenilacetico e all’acido 2-idrossifenlacetico a concentrazioni inferiori di 4 mM e al salidroside alla concentrazione al di sotto di 0,5 mM è maggiore del 90%.
I composti hanno mostrato anche interazioni metallo-coordinate con lo ione rame in legame molecolare con la tirosinasi.
I risultati dimostrano che il tirosolo, l’acido 4-idrossifenilacetico, l’acido 3-idrossifenilacetico, l’acido 2-idrossifenilacetico e il salidroside sono potenziali agenti ipopigmentanti.
Tyrosol and Its Analogues Inhibit Alpha-Melanocyte-Stimulating Hormone Induced Melanogenesis
Kuo-Ching Wen, Chih-Shiang Chang, Yin-Chih Chien, Hsiao-Wen Wang , Wan-Chen Wu, Chin-Sheng Wu and Hsiu-Mei Chiang
Int. J. Mol. Sci. 14, 2013, pp 23420-23440
doi:10.3390/ijms141223420
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3876054/
Keywords: melanogenesi, recettore 1 della melanocortina, tirosolo, analogo del tirosolo, proteina correlata alla tirosinasi